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常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號 20379-59-3
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔點 60-65oC(lit.)
β-D-吡喃葡萄糖疊氮化物（β-D-Glucopyranosyl azide），CAS 號 20379-59-3，是一種在糖化學、生物偶聯(lián)以及材料科學領域極具價值的化合物。其結構由一個 β-D-吡喃葡萄糖環(huán)通過 C1 位與疊氮基團（–N?）相連。這種連接方式不僅保留了葡萄糖的典型構象，還賦予了疊氮官能團的獨特反應活性。
β-D-吡喃葡萄糖疊氮化物最常見的用途是作為“點擊化學”反應中的配體，用于與炔基化合物通過 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶極環(huán)加成（CuAAC）反應形成 1,2,3-三唑環(huán)。利用這種反應的高效、溫和和區(qū)域選擇性，可以非常精準地將糖基引入蛋白質、核酸、聚合物、納米材料或其他生物分子上。
這種化合物的另一大用途是合成各種糖基衍生物。例如，它可用作糖基化單元，用于合成多糖、糖肽、糖類抗原、疫苗佐劑以及藥物遞送系統(tǒng)。此外，它在糖芯片技術、病原體檢測以及生物傳感器構建中同樣重要，因疊氮基團與炔基反應具有極高的靈活性。
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