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CAS號 2007915-94-6

分子量 390.356

分子式 C20H17F3N2O3

DBCO Amine TFA是一種基于二苯并環(huán)辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）的化學(xué)修飾試劑，帶有伯胺基團(tuán)，并以三氟乙酸鹽（TFA鹽）形式存在以提高穩(wěn)定性和溶解性。DBCO屬于應(yīng)變促進(jìn)炔烴（Strain-Promoted Alkyne），具有高度環(huán)張力，因此可在無銅催化條件下與疊氮化物發(fā)生高效的點擊化學(xué)反應(yīng)（SPAAC: Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。DBCO Amine因此成為一種常用的生物正交反應(yīng)基團(tuán)修飾試劑。

化學(xué)特性：

結(jié)構(gòu)組成：DBCO核心是一種環(huán)張力炔烴，其化學(xué)應(yīng)力使其對疊氮基團(tuán)具有高反應(yīng)性。Amine基團(tuán)提供了與羧基、異硫氰酸酯、NHS酯等化學(xué)基團(tuán)進(jìn)一步偶聯(lián)的可能性。TFA鹽的形式有助于提高化合物的存儲穩(wěn)定性。

反應(yīng)特性：DBCO與疊氮化物的反應(yīng)無需金屬催化（如Cu?），避免了銅離子對細(xì)胞或生物分子的毒性。SPAAC反應(yīng)快速、高效、選擇性強(qiáng)，能夠在復(fù)雜生物環(huán)境中進(jìn)行，適合活細(xì)胞和體內(nèi)研究。

物理性質(zhì)：DBCO Amine TFA為白色至淡黃色固體，溶于DMSO、DMF等有機(jī)溶劑，也可在一定程度上溶于水。其伯胺基可作為功能化位點，進(jìn)一步與含羧基或活化酯的分子偶聯(lián)。

應(yīng)用領(lǐng)域：

生物正交化學(xué)：DBCO-Amine是經(jīng)典的SPAAC點擊化學(xué)試劑之一，可用于與疊氮修飾的生物分子進(jìn)行共價結(jié)合，形成穩(wěn)定的三唑環(huán)。

蛋白質(zhì)與抗體修飾：通過其伯胺與蛋白質(zhì)偶聯(lián)試劑反應(yīng)，引入DBCO基團(tuán)，實現(xiàn)蛋白質(zhì)后續(xù)的疊氮點擊修飾。

核酸和糖分子標(biāo)記：可將DBCO基團(tuán)偶聯(lián)至核酸或糖類上，再通過SPAAC反應(yīng)實現(xiàn)熒光標(biāo)記或藥物連接。

細(xì)胞和體內(nèi)研究：DBCO與疊氮的銅自由點擊化學(xué)特點使其適合活細(xì)胞環(huán)境下的標(biāo)記和示蹤，廣泛應(yīng)用于生物正交成像和代謝標(biāo)記。

藥物偶聯(lián)與納米技術(shù)：可用于抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）的開發(fā)，或修飾納米材料以實現(xiàn)靶向遞送與追蹤。

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