- 029-86354885
- 18392009562
CAS號(hào) 866363-70-4
分子量 254.24300
分子式 C10H14N4O4
N3-C5-NHS ester又稱疊氮-C5-活性酯,是一種雙功能交聯(lián)試劑,結(jié)合了疊氮(azide)基團(tuán)與 N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester)基團(tuán),通過五碳(C5)鏈段連接。
其分子設(shè)計(jì)使其成為點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry)中的重要工具。NHS 酯基團(tuán)能高效、選擇性地與含伯胺基(–NH?)的分子(如蛋白質(zhì)、肽、寡核苷酸、多糖或聚合物)反應(yīng),生成穩(wěn)定的酰胺鍵。
與此同時(shí),疊氮基團(tuán)是 Cu(I)-催化的疊氮-炔點(diǎn)擊環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)的典型反應(yīng)位點(diǎn),也可參與無銅點(diǎn)擊反應(yīng)(SPAAC)與環(huán)炔化合物偶聯(lián)。這種設(shè)計(jì)使 N3-C5-NHS ester 在單一分子上同時(shí)具備與生物分子偶聯(lián)以及與功能化炔基分子進(jìn)一步連接的能力,極大提高了偶聯(lián)實(shí)驗(yàn)的靈活性。
其 C5 間隔鏈段不僅提供了空間靈活性,也減少了偶聯(lián)后的空間位阻,提高了反應(yīng)效率。N3-C5-NHS ester 廣泛應(yīng)用于制備熒光探針、納米材料功能化、生物傳感器、靶向藥物遞送系統(tǒng)以及多功能分子探針。
應(yīng)用包括制備疊氮修飾蛋白或表面,然后通過點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)熒光染料或其他小分子標(biāo)簽。使用時(shí)需避光、低溫儲(chǔ)存,以避免 NHS 酯基水解失活。
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