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常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS號(hào) 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔點(diǎn) 98-102℃ (chloroform hexane )

閃點(diǎn) 20.1±11.3 °C

結(jié)構(gòu)與特征
tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 是一種典型的有機(jī)硅化合物，分子中既含有炔烴結(jié)構(gòu) (–C≡CH)，又含有體積龐大的叔丁基二甲基硅基 (tert-butyldimethylsilyl, TBDMS)。這種結(jié)構(gòu)使其兼具反應(yīng)活性與空間保護(hù)性。乙炔基提供了后續(xù)偶聯(lián)、環(huán)加成等反應(yīng)的反應(yīng)位點(diǎn)，而硅基團(tuán)則通過(guò)其電子效應(yīng)和空間位阻對(duì)分子進(jìn)行穩(wěn)定和調(diào)節(jié)。

應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成中的中間體
TBDMS 炔烴常用于構(gòu)筑含炔結(jié)構(gòu)的復(fù)雜分子，可進(jìn)一步進(jìn)行 Sonogashira 偶聯(lián)、Glaser 偶聯(lián) 等反應(yīng)，引入更大或更復(fù)雜的芳香族、雜環(huán)或生物活性基團(tuán)。
保護(hù)基與空間調(diào)控
由于 TBDMS 基團(tuán)體積較大，它常被用于控制分子的立體結(jié)構(gòu)，或者作為“保護(hù)性炔烴”，避免炔基在不希望的階段參與反應(yīng)。
材料化學(xué)
在高分子合成和功能化有機(jī)硅材料的研究中，TBDMS-乙炔可以作為 單體或功能化修飾單元，引入炔基為后續(xù)交聯(lián)或表面修飾提供活性。
藥物化學(xué)與分子修飾
炔基是重要的“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)單元，可與疊氮化合物發(fā)生 CuAAC 反應(yīng)。由于 TBDMS 保護(hù)可以調(diào)節(jié)炔基的反應(yīng)性，tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane 在藥物前體分子設(shè)計(jì)中具有價(jià)值。

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