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2-Azido-2-deoxy-D-glucose（簡(jiǎn)稱 2-ADG 或 Azido-Glc）是一種在葡萄糖分子基礎(chǔ)上引入疊氮（–N?）取代基的修飾單糖。其分子特點(diǎn)是 在 2-位的羥基被疊氮基取代，從而形成一個(gè)具有高化學(xué)反應(yīng)活性且保持糖分子整體骨架特征的特殊化合物。

常用名 2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS號(hào) 56883-39-7

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2-Azido-2-deoxy-D-glucose 仍然保持了 D-葡萄糖的六元吡喃糖環(huán)骨架，其余位置上的羥基基本保留，因此在空間構(gòu)象和親水性方面與天然葡萄糖非常接近。但在 C-2 位上，–OH 被 –N? 替代，顯著改變了分子的電子特性和反應(yīng)活性：
疊氮基的高能特征：–N? 基團(tuán)是一個(gè)常用的化學(xué)“手柄”，能夠在溫和條件下參與 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，尤其是與炔基的銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC）或應(yīng)變促進(jìn)的無(wú)銅反應(yīng)（SPAAC）。
保留糖的識(shí)別能力：因?yàn)榉肿拥恼w構(gòu)型與天然葡萄糖接近，2-ADG 可以部分保留其在糖代謝或糖識(shí)別中的作用，從而作為“糖模擬物”應(yīng)用。

應(yīng)用方向
糖化學(xué)研究：作為葡萄糖的衍生物，2-ADG 可作為合成更復(fù)雜糖苷或寡糖的中間體。
化學(xué)生物學(xué)探針：通過疊氮基團(tuán)與炔基化合物反應(yīng)，可以在細(xì)胞或生物分子中進(jìn)行標(biāo)記，用于研究糖代謝路徑。
生物正交化學(xué)：疊氮基與炔基的高效選擇性反應(yīng)，使得 2-ADG 成為糖分子功能化的重要工具。
材料科學(xué)：可用于構(gòu)建含糖高分子或糖修飾納米材料，以改善其親水性和生物相容性。

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