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DOTAGA-tetra (t-Bu ester) 是 DOTAGA 的一種保護性衍生物。通過將四個羧基保護為 叔丁酯(t-Bu ester),該化合物在有機合成及后續(xù)修飾中表現(xiàn)出較高的穩(wěn)定性和選擇性,是制備功能化 DOTA 衍生物的重要中間體。
分子結(jié)構(gòu)特征
DOTAGA 骨架:屬于 DOTA 的改良結(jié)構(gòu),在大環(huán)上引入額外的 戊二酸(Glutaric acid)取代基,從而提供額外的官能化位點,增強其修飾多樣性。
叔丁酯保護基:四個羧酸基團均以 t-Bu 形式保護,避免在合成過程中過早發(fā)生金屬螯合或副反應。
英文名 (R)-tert-Bu4-DOTAGA
CAS號 817562-90-6
分子量 700.90300
分子式 C35H64N4O10
合成與修飾
DOTAGA-tetra (t-Bu ester) 的合成一般遵循以下步驟:
以 DOTA 為母體,通過引入戊二酸取代基得到 DOTAGA。
使用叔丁醇或異丁烯與羧酸基反應形成 t-Bu ester 保護形式。
最終得到的產(chǎn)物在合成路線中可以安全儲存,直至需要時在酸性條件下脫保護。
應用價值
螯合劑前體:去除 t-Bu 保護后,DOTAGA 能夠螯合金屬離子,形成穩(wěn)定絡(luò)合物。
有機合成中間體:DOTAGA 的羧酸位點可用于與多種官能團反應,如胺化、酯化、酰氯化等。
功能分子修飾:由于 DOTAGA 提供了額外的取代位點,相比 DOTA,其修飾潛力更大,可結(jié)合到肽、聚合物、納米材料等載體上。
分子探針開發(fā):去保護后的 DOTAGA 常被用于構(gòu)建新型探針骨架,具有良好的穩(wěn)定性和金屬結(jié)合能力。
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