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常用名 APN-?NH2
英文名 4-amino-N-(4-(2-cyanoethynyl)phenyl)butanamide
CAS號 1539292-61-9
分子量 227.26
分子式 C13H13N3O
熔點(diǎn) N/A
APN Amine 是一種常用于化學(xué)生物學(xué)與分子探針設(shè)計的功能化小分子，化學(xué)名稱為 氨基取代的芳基或烷基衍生物，分子中含有 伯胺或仲胺功能基團(tuán)，因此可作為多用途的反應(yīng)活性基團(tuán)。主要應(yīng)用于熒光染料、交聯(lián)劑、生物正交化學(xué)及藥物遞送體系的分子修飾中。
分子結(jié)構(gòu)與特征
氨基活性
氨基基團(tuán)具有高度的親核性，能夠與羧基活化物（如 NHS 酯）、異硫氰酸酯、醛基等反應(yīng)，生成穩(wěn)定的共價鍵。
在蛋白質(zhì)修飾中，可靶向賴氨酸殘基或 N 端氨基，從而實(shí)現(xiàn)生物分子的偶聯(lián)。
APN 骨架
“APN” 通常代表特定的結(jié)構(gòu)基團(tuán)（如芳基取代哌啶或烷基鏈），為分子提供了穩(wěn)定的空間框架，使其既具備反應(yīng)性，又保持良好的化學(xué)穩(wěn)定性。
溶解性
APN Amine 具有良好的水溶性或親水性，能夠兼容生物體系使用，同時在有機(jī)溶劑中也表現(xiàn)出較高的溶解度，便于有機(jī)合成和偶聯(lián)反應(yīng)。
應(yīng)用領(lǐng)域
熒光染料修飾
APN Amine 常作為染料的連接子或功能化基團(tuán)。例如，在 BODIPY、Cy 系列、羅丹明、硅若丹明等染料分子中引入 APN Amine，可以為染料提供偶聯(lián)位點(diǎn)，使其能夠與多肽、蛋白質(zhì)或核酸共價結(jié)合。
交聯(lián)劑設(shè)計
利用氨基與羧基或活性酯的反應(yīng)，可以構(gòu)建小分子交聯(lián)劑。APN Amine 在蛋白質(zhì)交聯(lián)、納米材料表面修飾等領(lǐng)域具有重要價值。
生物正交化學(xué)
通過與疊氮基、炔基等基團(tuán)結(jié)合，APN Amine 可進(jìn)一步改造為 可進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)的探針，用于細(xì)胞內(nèi)標(biāo)記和追蹤。
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