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常用名 Sieber 酰胺樹脂

英文名 9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin

CAS號(hào) 915706-90-0

分子量 449.497

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 637.6±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H23NO4

閃點(diǎn) 339.4±31.5 °C

Sieber amide Resin 是一種廣泛應(yīng)用于固相合成（Solid-Phase Synthesis, SPS）領(lǐng)域的重要載體樹脂，尤其在 固相肽合成（Solid-Phase Peptide Synthesis, SPPS） 和復(fù)雜有機(jī)分子的構(gòu)建中占據(jù)核心地位。它由 聚苯乙烯（polystyrene）基質(zhì) 與 Sieber linker 構(gòu)成，Sieber linker 是由 Sieber 教授在 1987 年提出的一種酸敏感型鍵合臂，能夠在溫和條件下實(shí)現(xiàn)選擇性切割，得到高純度的肽類或分子。

結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)

Sieber amide Resin 的結(jié)構(gòu)核心是 三苯甲基類的酸敏感基團(tuán)，通過氨基與肽鏈相連。該樹脂設(shè)計(jì)的獨(dú)特之處在于它能在 弱酸（如1% TFA in DCM）條件下實(shí)現(xiàn)部分切割，也可以在 強(qiáng)酸條件（高濃度TFA）下完全切割，因此具備靈活的釋放方式。與常見的 Wang resin 或 Rink amide resin 相比，Sieber amide Resin 更適合合成 C-末端為酰胺的肽，且能避免副反應(yīng)的發(fā)生。

物理與化學(xué)性質(zhì)

外觀：白色或淺黃色固體顆粒（通常為 100–200 mesh）。

功能基：酸敏感性三苯甲基 linker。

負(fù)載量：約 0.2–0.7 mmol/g，可根據(jù)合成需求選擇。

溶脹性：在 DMF、DCM、NMP 等有機(jī)溶劑中有良好溶脹性，利于反應(yīng)擴(kuò)散。

切割條件：溫和酸條件（低濃度 TFA/DCM）即可實(shí)現(xiàn)部分或完全釋放。

應(yīng)用領(lǐng)域

固相肽合成
Sieber amide Resin 是肽合成中的重要樹脂，能夠得到 C-末端酰胺修飾肽。這類修飾在天然肽類分子和藥物肽中非常常見，可以提高肽的穩(wěn)定性和生物活性。

多肽藥物研究
許多多肽藥物（如激素肽、抗菌肽、肽疫苗）需要末端酰胺化修飾以增強(qiáng)生物半衰期，Sieber amide Resin 提供了可靠的合成途徑。

環(huán)肽與復(fù)雜分子合成
在環(huán)肽合成中，Sieber linker 的溫和切割優(yōu)勢(shì)尤為突出，可以在合成中間步驟釋放肽片段，避免苛刻條件造成的降解。

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