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化學(xué)名稱與結(jié)構(gòu)
DAF-2 全稱為 4,5-diaminofluorescein-2，是熒光素（fluorescein）的衍生物。它在熒光素的芳環(huán)上引入了兩個氨基取代基，這些氨基能夠與一氧化氮（NO）相關(guān)的反應(yīng)產(chǎn)物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，從而引發(fā)熒光信號增強(qiáng)。
DAF-2 的基本結(jié)構(gòu)為熒光素核心，帶有二胺取代。其本身熒光較弱，但在與 NO 的氧化中間體（如 N?O?）作用后形成苯并三唑結(jié)構(gòu)，產(chǎn)生強(qiáng)烈綠色熒光。
常用名 7-(二乙氨基)香豆素-3-羧酸 N-琥珀酰亞胺酯
英文名 7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid N-succinimidyl ester
CAS號 139346-57-9
分子量 358.34500
密度 1.4g/cm3
沸點(diǎn) 559.3oC at 760mmHg
分子式 C18H18N2O6閃點(diǎn) 292.1oC
作用機(jī)理
DAF-2 本身的熒光較弱。當(dāng)體系中存在 NO 時，NO 與氧反應(yīng)生成 N?O?，后者與 DAF-2 的芳香二胺基團(tuán)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成苯并三唑類熒光化合物（DAF-2T），從而顯著增強(qiáng)熒光信號。這個反應(yīng)高度選擇性，因此 DAF-2 被廣泛用于 NO 的檢測。
應(yīng)用領(lǐng)域
NO 定量與定性檢測
作為一種經(jīng)典探針，DAF-2 常用于測定溶液或細(xì)胞體系中的 NO 水平。通過熒光強(qiáng)度變化，可以實(shí)現(xiàn)定性與定量分析。
細(xì)胞水平研究
可用于檢測細(xì)胞外基質(zhì)中的 NO，但由于親水性強(qiáng)、通透性差，通常需要其細(xì)胞通透性衍生物（如 DAF-2DA）來進(jìn)行細(xì)胞內(nèi)成像。
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