- 029-86354885
- 18392009562
Alkyne hydrazide,中文稱為炔烴酰肼,是一類含有炔烴(-C≡C-)和酰肼(-CONHNH?)功能基團(tuán)的有機(jī)化合物。它結(jié)合了炔烴的獨(dú)特三鍵結(jié)構(gòu)與酰肼的高活性氨基,因而在有機(jī)合成、生物標(biāo)記以及材料科學(xué)中具有重要應(yīng)用價(jià)值。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
Alkyne hydrazide 分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)末端炔基(terminal alkyne),即碳碳三鍵,具有獨(dú)特的電子性質(zhì)和反應(yīng)活性。末端炔基可參與多種“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng),特別是銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),實(shí)現(xiàn)高效、選擇性的共價(jià)連接。同時(shí),分子上的酰肼基團(tuán)(-CONHNH?)帶有兩個(gè)活潑的氨基,能夠與醛、酮、活性酯等發(fā)生親核加成反應(yīng),形成酰肼鍵或相關(guān)衍生物,廣泛應(yīng)用于生物大分子偶聯(lián)及功能化。
主要應(yīng)用
生物正交反應(yīng)與生物標(biāo)記
Alkyne hydrazide 因含有炔基,能與疊氮基團(tuán)發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng),成為生物標(biāo)記和藥物載體功能化的重要工具。酰肼部分則能與糖類、蛋白質(zhì)或核酸上的羰基反應(yīng),實(shí)現(xiàn)特異性偶聯(lián),便于生物大分子的熒光標(biāo)記、修飾或交聯(lián)。藥物遞送與分子探針合成
通過炔基-疊氮點(diǎn)擊反應(yīng)的高效率,Alkyne hydrazide 可用作連接藥物分子和靶向配體的橋梁,提高藥物遞送系統(tǒng)的靶向性和穩(wěn)定性。此外,酰肼基團(tuán)的反應(yīng)活性為構(gòu)建智能響應(yīng)型材料提供可能。有機(jī)合成中的中間體
該類化合物在有機(jī)合成中常作為構(gòu)筑復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵中間體。炔基部分使其可參與多種金屬催化交叉偶聯(lián)反應(yīng),而酰肼部分則能進(jìn)行多樣的加成或縮合反應(yīng),靈活調(diào)控分子結(jié)構(gòu)。
性能特點(diǎn)
高反應(yīng)活性:末端炔基參與點(diǎn)擊反應(yīng)速度快,效率高;酰肼基團(tuán)對(duì)羰基親和力強(qiáng),選擇性好。
良好的水溶性和生物相容性(視具體取代基而定),適合生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用。
穩(wěn)定性:在常溫下相對(duì)穩(wěn)定,避免強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件下使用,以防炔烴或酰肼部分受損。
1630114-57-6 NH2-NODA-GA
Me-tetrazine-ICG 甲基-四嗪-吲哚菁綠
Cyanine5 bis-NHS ester
3-氯丙基二甲基乙烯基硅烷 88820-71-7
Pyrene-PEG-DBCO 芘甲酰胺-聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔
53008-65-4 甲基-2 3 4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃C6H12O6苷
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