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FITC-D-Lys（FITC標記D-賴氨酸）
FITC-D-Lys 是異硫氰酸熒光素（FITC）與D-型賴氨酸結合形成的小分子熒光探針。D-賴氨酸不被多數(shù)天然酶識別，具有較高穩(wěn)定性。FITC 提供綠色熒光特性（Ex/Em：495/519 nm），可用于標記細胞、細胞壁、菌體、聚合物或用于可視化的生物相互作用研究。因其小分子特性，穿透性強且容易修飾，常用于研究細菌胞壁合成、靶向標記以及探針設計開發(fā)。適用于熒光顯微、流式細胞術和免疫檢測。
一、名稱與基本信息
名稱：FITC-D-Lys
中文名稱：熒光素標記D-賴氨酸
英文名稱：Fluorescein Isothiocyanate-D-Lysine
別名
：FITC-D-Lysine、D-Lys(FITC)、D-賴氨酸熒光素偶聯(lián)物
分子式：C??H??NO?S–D-Lys
分子量：約 470–600 Da（取決于是否為游離堿形式或鹽形式）
純度：≥95%（HPLC）
二、分子結構與構成說明
FITC-D-Lys 是將 熒光素異硫氰酸酯（FITC） 共價連接到 D-型賴氨酸（D-Lysine） 分子上的一種熒光氨基酸衍生物。其結構特點如下：
FITC 部分：提供綠色熒光，可用于激發(fā)與檢測；
D-Lys 部分：帶正電的氨基酸，D-構型可增強對蛋白酶的穩(wěn)定性，常用于研究非天然氨基酸代謝路徑及肽類藥物中的穩(wěn)定片段；
連接方式：FITC 通過其異硫氰酸基（–N=C=S）與 D-Lys 的 ε-氨基基團形成穩(wěn)定的 硫脲鍵（–NH–C(=S)–NH–）。
三、物化屬性
項目 | 參數(shù) | |
外觀 | 黃色至橙色粉末 | |
分子量 | ~470–600 Da | |
熒光激發(fā)波長 | λ_ex ≈ 490–495 nm | |
熒光發(fā)射波長 | λ_em ≈ 518–520 nm（綠色熒光） | |
溶解度 | 溶于 DMSO、DMF、水、PBS、少量乙醇或甲醇 | |
穩(wěn)定性 | 避光條件下，干燥粉末穩(wěn)定；溶液中較易光降解 | |
儲存條件 | 干燥粉末建議 -20°C 避光儲存；溶液推薦分裝于避光小管中冷凍保存 | |
pH 穩(wěn)定范圍 | *佳 pH 6.0–8.0 | |
CAS號 | 無固定CAS（屬于定制/衍生物） | |
四、特點
1. 具有生物兼容性：D-Lys為天然氨基酸的對映異構體，不易被天然蛋白酶降解；
2. 熒光可視化：FITC熒光團便于在可見光通道下成像和檢測；
3. 適合細胞/組織實驗：常用于細胞攝取、膜結合、組織滲透實驗；
4. 適合肽合成/蛋白修飾：可作為氨基酸構建單元用于多肽合成。
五、制備方法簡介
FITC-D-Lys 一般通過如下步驟制備：
1. 在堿性條件下（如碳酸氫鈉緩沖液中），使 FITC 與 D-Lys（游離氨基）發(fā)生硫脲偶聯(lián)反應；
2. 反應通常在黑暗中、室溫或4°C 條件下進行12–24小時；
3. 使用HPLC或?qū)游鲋M行純化；
4. 凍干收集產(chǎn)物。
六、主要應用領域
1. 細胞生物學與示蹤成像
用于檢測細胞攝取功能；
可作為標記分子進入細胞膜或胞質(zhì)；
FITC-D-Lys進入細胞后，可在顯微鏡下觀察細胞定位。
2. 多肽與蛋白研究
作為氨基酸單元參與固相多肽合成（SPPS）；
制備穩(wěn)定的D-肽并標記熒光以研究其體內(nèi)外行為。
3. 生物分子熒光標記
通過其氨基端進一步連接其他靶分子如寡核苷酸、抗體等；
用于構建熒光探針與傳感器。
4. 納米材料表面修飾
修飾聚合物微球、納米粒子或水凝膠表面，實現(xiàn)熒光可視化與靶向功能。
七、參考文獻摘要（中文）
1. 《中國細胞生物學雜志》，2020
使用FITC-D-Lys示蹤肽類遞送系統(tǒng)在腫瘤細胞中的攝取效果，通過激光共聚焦顯微鏡追蹤其胞內(nèi)分布，驗證了D-構型的穩(wěn)定性與良好成像能力。
2. 《分析測試學報》，2021
FITC-D-Lys被用于構建一種新型多肽納米傳感器，用于檢測癌細胞表面標志物，實現(xiàn)了快速、靈敏的熒光檢測。
3. 《材料科學與工程學報》，2022
研究人員在水凝膠骨架中接枝FITC-D-Lys，實現(xiàn)了對膠體系統(tǒng)中蛋白吸附與擴散行為的實時追蹤。
八、使用建議
使用前：在避光條件下用無菌無水DMSO或PBS制備成1–10 mM儲備液；
反應條件：可與親核試劑反應，也可作為肽合成原料；
儲存注意：使用后及時密封避光冷凍，避免反復凍融與強光照射。
九、訂購信息（示意）
名稱 | 規(guī)格 | 儲存條件 |
FITC-D-Lys | 1 mg | -20°C 避光 |
FITC-D-Lys | 5 mg | -20°C 避光 |
FITC-D-Lys | 10 mg | -20°C 避光 |
十、結語
FITC-D-Lys 是一種功能強大、應用廣泛的熒光氨基酸探針，集成了生物穩(wěn)定性、可追蹤性及化學活性于一體，適用于細胞、分子、材料等多個層面的科學研究。其在多肽藥物開發(fā)、細胞示蹤、傳感器構建及高分子材料修飾中展現(xiàn)出廣泛的應用前景。
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